Eisenbahnmuseum von Long Island befindet sich ungefähr 2 Kilometer von dem 2-Sterne-Dering Harbor Inn Shelter Island Heights entfernt und ist unbedingt einen Besuch wert.
Greenport Antique Carousel ist innerhalb von rund 10 Autominuten leicht erreichbar. Bis zu New York sind es etwa 45 km. Auch Kontokosta Winery ist in ca. 4 km Entfernung vom Dering Harbor Inn Shelter Island Heights.
Das Restaurant Marie Eiffel Market ist ungefähr 500 Meter vom Hotel entfernt.
